Ya en el 1997, los Cadillacs preparan y editan el disco Fabulosos calavera, más jazzero, más tanguero y con toques de hardcore. Un gran disco experimental. Además de los sencillos hay otros que se destacan, como Surfer calavera, Howen, la cautivante A.D.R.B. (en busca eterna) y el dueto Hoy Lloré Canción junto al reconocido cantautor panameño Rubén Blades. El disco les brindó numerosas satisfacciones, entre las que se destaca haber ganado el primer Grammy a una banda en toda Hispanoamérica, en el año 1998.
Al mismo tiempo hacían una nueva compilación de éxitos, simplemente titulada 20 grandes éxitos, que contiene versiones inéditas de canciones; Mal bicho (con participación de Babasónicos) y una canción que no llegó a salir en el disco El ritmo mundial... llamada Igual a quién.
Sencillos: Fabulosos Calavera: "El muerto" "Calaveras y Diablitos" "Sábato"
En 1999 los Fabulosos Cadillacs lanzan lo que sería su último trabajo en estudio: La marcha del golazo solitario, disco en el que mezclan canciones con destino de «hit» con la veta de experimentación de su anterior disco. Este es el último álbum de estudio de la banda antes de tomar una pausa de 9 años. Aparte de los ya conocidos sencillos, las canciones más conocidas son: Piraña, todos los argentinos somos D.T., Roble y Salvador y los cordones flojos. Comienzan una nueva gira hispanoamericana empezando por Chile, siguiendo por Norteamérica. En Argentina se presentan dos veces en el estadio Luna Park. Sencillos: La Marcha del golazo solitario: «La vida» «Los condenaditos» «Vos sabés» «C.J.».
El estilo de la banda se puede resumir como Rock en español, rock latino, rock alternativo, reggae, ska, dub y diferentes estilos de la música latina como salsa, samba, murga, candombe, tango o la cumbia mezclados con Hip hop, punk rock e incluso con hard rock/metal.
Tenían como influencias más fuertes, a las bandas del revival del ska en Inglaterra, tales como Madness, The Specials, The Selecter, English Beat, y de ellos copiaban la imagen.
Luego en Fabulosos Calavera la banda toma un rumbo más experimental y oscuro. Podría decirse que es el trabajo más centrado, seguro de sí mismo de su carrera, Fabulosos Calavera muestra la incorporación de guitarras de rock pesado que jamás han jugado en su habitual mezcla de ska, reggae, Caribe, y ritmos latinos. "Surfer Calavera" mezcla thrash, funk, reggae, y voces armónicas. "Sábato" (en homenaje al escritor Ernesto Sabato), "Piazzolla" (en homenaje al músico Astor Piazzolla) mezcla elementos del tango, "Calaveras y Diablitos" (junto a Mimí Maura, cantante de origen puertorriqueño) y "Hoy Lloré Canción" (con el famoso músico de salsa panameño Rubén Blades) donde se siente un gran influencia en lo referente a la fusión rítmica de la música latina.
En disco, como Rey Azúcar, tanto el nombre del álbum como la canción Las venas abiertas de América Latina son una clara referencia al célebre libro del uruguayo Eduardo Galeano, y es considerado por algunos el disco más punk del grupo por sus canciones de carácter festivo pero a la vez con letras discursivas. En Fabulosos Cavalera, la banda trata temas como la muerte, diablos, calaveras, etc. La letra y música de "Sabato", creada por Flavio Cianciarulo, está inspirada en la obra Sobre héroes y tumbas y en ella se narran pasajes del libro. La historia, de casi cinco minutos, tiene como epicentro el parque Lezama.
El álbum "La salvación de Solo y Juan" se caracteriza por ser una ópera rock que cuenta la historia ficticia de los hermanos Solo y Juan Clementi, hijos de Averno Clementi, el cuidador del faro Artiglio, ubicado en los Acantilados de la Bestia, tal como se pudo ver en una serie de video clips en blanco y negro que podían conformar parte de una película o cortometraje.
En 2009 Los Fabulosos Cadillacs son nominados a cinco Premios Gardel. Las categorías son: "Mejor álbum grupo de rock" por "La luz del ritmo", "Mejor videoclip" por "Padre nuestro", "Mejor colección de catálogo", por la remasterización de todos sus discos en el año 2008, "Canción del año", igualmente por Padre Nuestro y "Álbum del año" también por "La luz del ritmo". La banda no ganó ningún premio de los nominados, pero recibió el premio "Personalidad del año", premio anteriormente ganado por Diego Torres, León Gieco, Gustavo Santaolalla, Andrés Calamaro y Soda Stereo.