Después de disparejos éxitos comerciales a finales de la década de 1970, consiguió números uno en el Reino Unido con el sencillo «Ashes to Ashes» y su correspondiente álbum, Scary Monsters (and Super Creeps). Colaboró con Queen en el número uno de las listas de venta «Under Pressure» para, poco después, volver a conseguir un éxito comercial con su disco de 1983 Let's Dance, del que se extrajeron los exitosos sencillos «Let's Dance», «China Girl» y «Modern Love».
Tonight (1984), también enfocado al baile, contó con la colaboración de Tina Turner y, una vez más, Iggy Pop. Contiene varias canciones versionadas, entre ellas el éxito de 1966 de The Beach Boys «God Only Knows». Además, contiene el éxito transatlántico «Blue Jean», inspiración para el cortometraje Jazzin' for Blue Jean, por el que Bowie ganó un premio Grammy en la categoría de Mejor video musical. Bowie actuó en el estadio de Wembley en 1985 como parte de Live Aid, una serie de conciertos benéficos llevados a cabo en diversos sitios del mundo para intentar paliar el hambre en Etiopía. Durante el evento se estrenó un sencillo con fines benéficos a dúo con Mick Jagger, «Dancing in the Street», que llegó al puesto número uno de ventas en su primera semana. Ese mismo año, Bowie se asoció con Pat Metheny Group para grabar «This Is Not America», como parte de la banda sonora de The Falcon and the Snowman. Lanzado como sencillo, la canción entró en el Top 40 en los Estados Unidos y el Reino Unido.
Bowie obtuvo un papel en la película de 1986 Absolute Beginners. La película no fue bien recibida por la crítica, aunque la canción que compuso para ella llegó al puesto número dos de la lista de sencillos británica. También interpretó a Jareth, Rey de los Goblins, en la película de Jim Henson Labyrinth, también de 1986, para cuya banda sonora compuso cinco canciones.
Su último álbum de estudio de la década fue Never Let Me Down de 1987, en donde se deshizo del sonido ligero de sus dos anteriores discos, ofreciendo en su lugar rock más duro con puntos de industrial/techno. El disco se posicionó en el puesto número seis de la lista británica. Se extrajeron los sencillos «Day-In, Day-Out» (su sencillo número 60), «Time Will Crawl» y «Never Let Me Down». Bowie declaró después que considera el álbum su «punto más bajo», diciendo que es «un disco horrible».
A lo largo de las décadas de 1990 y 2000, Bowie siguió experimentando con distintos estilos musicales, incluyendo blue-eyed soul, industrial, adult contemporary y jungle. No salió de gira desde su gira musical entre 2003 y 2004 A Reality Tour y no se presentó en vivo desde 2006. Su más reciente disco Blackstar salió al mercado el 8 de enero de 2016, apenas dos días antes de su fallecimiento.
Buckley dice de Bowie: «Su influencia fue única en la cultura popular, ha permeado y cambiado más vidas que ninguna otra figura pública». En la encuesta de 2002 de la cadena televisiva BBC de los 100 británicos más importantes, se colocó en el puesto número 29. Ha vendido, aproximadamente, 136 millones de discos a lo largo de su carrera. Ha recibido nueve discos de platino, once de oro y ocho de plata en el Reino Unido y cinco de platino y siete de oro en los Estados Unidos. En 2004, la revista Rolling Stone le posicionó en el puesto número 39 de su lista de los cien artistas más importantes de todos los tiempos y en el puesto 23 de su lista de los mejores cantantes de todos los tiempos.
Se incluyó a Bowie en el Salón de la Fama del Rock en 1996. Debido a su perpetua reinvención, su influencia continúa ampliándose y extendiéndose: el crítico musical Brad Flilicky expresó que a lo largo de las décadas, «Bowie empezó a ser conocido como un camaleón musical, cambiando y dictando tendencias, alterando su estilo para encajar», influyendo sobre la moda y la cultura pop en un grado «solo equiparable a Madonna y Michael Jackson».