El séptimo álbum de la banda, un disco conceptual basado en la obra El séptimo hijo de Orson Scott Card, fue publicado el 11 de abril de 1988. Seventh Son of a Seventh Son se convirtió en el primer álbum de Iron Maiden en el que se incluyeron teclados, tocados por Harris y Smith, a diferencia de las guitarras sintetizadas utilizadas en el anterior disco. En esta oportunidad, las ideas de Dickinson fueron aceptadas y el cantante tuvo créditos de composición en las canciones «Moonchild», «Can I Play with Madness», «The Evil That Men Do» y «Only the Good Die Young».
Seventh Son se convirtió en el segundo álbum de Iron Maiden en alcanzar la primera posición en las listas de éxitos del Reino Unido, aunque solamente logró la certificación de disco de oro en los Estados Unidos, en contraste con los cuatro álbumes anteriores.
El álbum No Prayer for the Dying debutó el 1 de octubre de 1990 en las listas británicas en el puesto número dos. En el disco fue incluida "Bring Your Daughter... to the Slaughter", única canción de Iron Maiden hasta la fecha que pudo encabezar la lista UK Singles Chart. Fue grabada originalmente por la banda de Dickinson para la banda sonora de la película de terror A Nightmare on Elm Street 5: The Dream Child. La canción fue prohibida por la BBC debido a su provocativa letra y sólo se proyectó un clip en vivo de 90 segundos en el programa Top of the Pops.
En mayo de 1992 fue publicado un nuevo álbum de Iron Maiden, Fear of the Dark. Se convirtió en el primer álbum de estudio cuya portada no fue dibujada por Derek Riggs, pues sus ideas no coincidían con lo que quería la banda en este disco. El arte de portada fue diseñado por Melvyn Grant. Fear of the Dark le dio a la banda otro número uno en las listas británicas.
Finalmente, después de un año de trabajo, en octubre de 1995 fue lanzado el disco The X Factor previo inicio de la gira The X Factour que los llevó por primera vez a Sudáfrica e Israel. La gira también abarcó el Este de Europa (Rumania, Bulgaria, Eslovenia, Hungría, Polonia y la República Checa); Europa Occidental, Estados Unidos, México, Canadá, Japón y Sudamérica.
La salida de Bruce Dickinson afectó a la recepción del nuevo álbum, sin embargo, el trabajo llegó al Top 8 de las listas británicas. En este álbum, las canciones son más largas y oscuras, abandonando en gran parte el sonido que caracterizó a la banda en la década de 1980. Ese enfoque siniestro y oscuro del álbum muy probablemente era el reflejo del difícil momento emocional y personal de Steve Harris en aquellos años, pues atravesaba por el divorcio de su esposa y la muerte de su padre.
En 1998 fue lanzado el álbum de estudio Virtual XI, bajo un concepto mucho más clásico, a diferencia de la oscuridad plasmada en el álbum anterior. El disco no tuvo una recepción muy cálida, alcanzando apenas la posición número 16 en las listas británicas, la posición más baja de un disco de la banda en toda su carrera.
El año de 1999 inició con muchas especulaciones y rumores que hablaban de una supuesta salida de Blaze y se comentaban posibles reemplazos, entre los que se mencionó a Michael Kiske, anterior cantante de Helloween, que ya había sonado como reemplazo de Dickinson antes de reclutar a Blaze Bailey. Sin embargo, en el mes de febrero se anunció el retorno de Bruce Dickinson, generado por el deseo recíproco de ambas partes y tras una conversación de Dickinson con Rod Smallwood. Smallwood lo veía como una gran posibilidad para Iron Maiden, pero pensaba que Steve Harris no estaría muy convencido, pues tras la salida de Bruce la relación de Steve con el vocalista no había sido la mejor.
Bruce propuso también el regreso de Adrian Smith, quien en ese momento era uno de los guitarristas de su banda solista y con el que grabó los exitosos álbumes Accident of Birth (1997) y Chemical Wedding (1998). La banda decidió además conservar a Janick Gers en su formación, creando así un trío en las guitarras.
En 2003, Iron Maiden publicó un nuevo álbum de estudio, Dance of Death. El primer sencillo del disco, titulado "Wildest Dreams", fue presentado meses antes en la gira por Europa y Estados Unidos llamada Give Me Ed... Til I'm Dead, que comenzó en la ciudad española de La Coruña. Acto seguido, se lanzó un segundo sencillo, titulado "Rainmaker", que incluye una versión orquestal de la canción que da título al álbum, "Dance of Death".
El 20 de enero de 2009, la banda anunció que el 21 de abril de 2009 estrenaría un largometraje documental en algunos cines. Iron Maiden: Flight 666 se filmó durante la primera parte de la gira mundial Somewhere Back in Time entre febrero y marzo de 2008. Fue coproducido por Banger Productions y distribuido en cines por Arts Alliance Media y EMI. La película fue publicada en formatos Blu-ray, DVD y CD en mayo y junio, encabezando las listas de éxitos en 22 países.
The Final Frontier, decimoquinto álbum de estudio de Iron Maiden, fue publicado el 16 de agosto de 2010, alcanzando la primera posición en las listas de éxitos de 28 países. Aunque Steve Harris había afirmando anteriormente que la banda sólo publicaría quince álbumes de estudio, los mismos miembros de la banda se encargaron de negar esa afirmación después de la publicación del disco.
Después de cinco años del lanzamiento de The Final Frontier, Iron Maiden publicó un nuevo álbum de estudio llamado The Book of Souls, el 4 de septiembre de 2015. Junto al álbum se lanzó el sencillo "Speed of Light". The Book of Souls es el álbum de más duración en la historia de la banda, superando a The Final Frontier, y también contiene la canción más larga de Iron Maiden hasta la fecha, titulada "Empire of the Clouds", compuesta por Bruce Dickinson y basada en el desastre aéreo del dirigible británico R.101. El álbum inicialmente iba a lanzarse entre abril y mayo, pero tuvieron que atrasar su fecha de lanzamiento debido al cáncer de garganta que afectó al vocalista Bruce Dickinson. El álbum fue bien recibido por la crítica y por los fanáticos, y llegó a ser número 1 en 24 países a pocas semanas desde su lanzamiento, obteniendo la certificación de disco de oro en el Reino Unido con 110.000 copias vendidas y debutando en el puesto 4 del Billboard 200.
Iron Maiden ocupó el vigésimo cuarto puesto en el ranking de los "100 mejores artistas de hard rock de la historia" de VH1, la cuarta posición en la lista de las "10 mejores bandas de heavy metal de todos los tiempos" de MTV y el tercer puesto en el "Top 20 de las mejores bandas de metal" de VH1 Classic. La banda también ganó el Premio Ivor Novello por sus logros internacionales en 2002 y se incorporó al Hollywood RockWalk durante una gira por los Estados Unidos en 2005.