A principios de la década de los 90's, y coincidiendo con el retorno de la democracia en Chile, se produjo un primer quiebre y reestructuración del grupo. Claudio Narea abandonó la agrupación, Jorge asumió la guitarra en su reemplazo y se incorporaron Cecilia Aguayo (teclados y coros) y Robert Rodríguez (bajo y coros) como respaldo en vivo hasta inicios de 1992, fecha en que la banda se separó.
El 20 de mayo de 1990, el ahora dúo, lanzó el cuarto álbum, titulado Corazones, bajo la producción del argentino Gustavo Santaolalla, siendo este el primero que no produce Jorge, a diferencia de los trabajos anteriores. El videoclip del primer corte de esta nueva placa, «Tren al sur», estrenado en Extra jóvenes, tuvo una excelente rotación llegando a ser nominado como el «mejor vídeo latino» en los MTV Video Music Awards 1990. Poco menos de un mes después del lanzamiento de Corazones, la banda consiguió un contrato con Capitol Records para editar el álbum en formato CD en Estados Unidos.
Corazones sorprendió a todos por su cambio radical, que hizo que se distinguiera claramente de sus predecesores en cuanto a producción, música y temática. La utilización de teclados y sintetizadores —elementos que González ya había incorporado en Pateando piedras— impregnó por completo el disco con un sonido synth pop. En sus letras, llenas de romanticismo y melancolía, Jorge destapó su lado más introvertido, aunque la crítica social que hizo famosos a Los Prisioneros durante la década de 1980, seguía presente.
A fines de 1995, los tres fueron contactados por el ex-mánager de la banda y en ese entonces gerente de márketing de Emi Odeon Chilena, Carlos Fonseca, para proponerles editar un álbum recopilatorio que, además de contener los éxitos de la banda, incluyera canciones inéditas. Es así como el trío sanmiguelino se reunió por primera vez luego de varios años, con motivo de seleccionar los temas que serían incluidos en el compilado. El 12 de julio de 1996 fue lanzado Ni por la razón, ni por la fuerza en formato CD doble, el título hace referencia irónica en contradicción al lema patrio chileno «Por la razón o la fuerza». En la portada aparecen los tres integrantes vestidos como próceres de la independencia y rebautizados como «Bernardo González», «José Miguel Narea» y «Manuel Tapia». El diseño estuvo a cargo de Marco González, hermano de Jorge. Ni por la razón, ni por la fuerza vendió 100.000 discos dobles
En 2001, la formación original se volvió a reunir, ofreciendo dos conciertos en el Estadio Nacional con más de 140.000 asistentes en total. Durante los dos años siguientes realizaron giras en todo Chile, como en Latinoamérica, Estados Unidos y España, concitando también cientos de miles de espectadores. El álbum en directo, titulado sencillamente Estadio Nacional, vendió 30.000 copias y obtuvo disco de platino a tan solo cinco días de salir en venta. «Todo un récord pensando en la situación económica que vive el país y los niveles de piratería que existen», declaró el diario popular La Cuarta. Más tarde, los lectores de EMOL eligieron Estadio Nacional como el mejor disco nacional del año 2002.
El 5 de junio de 2003, Los Prisioneros publicaron su primer álbum con canciones originales en trece años, y el primero como formación original desde La cultura de la basura, titulado simplemente Los Prisioneros. Incluyó el tema «Canción del trabajo», una idea original de Narea y que permitió que Jorge re-escribiera. A dos horas de su lanzamiento, obtuvo disco de oro con más de 10.000 copias vendidas. Sin embargo el disco estaba alejado del sonido que caracterizaba al trío, por lo que fue recibido por los fans con extrañeza y de forma negativa por la crítica, quienes lo catalogaron como un álbum «techno», a pesar que había temas que contaban con guitarras y había otros estilos como el funk. El grupo tuvo nuevas dificultades en 2003, con un nuevo álbum que no tuvo mucho éxito, y con Narea despedido del grupo. González y Tapia intentaron continuar junto con nuevos integrantes, publicando un último álbum en 2004. A principios de 2006, Los Prisioneros se disolvieron de forma definitiva.