Es conocido como "El chamo Guevara", un apodo de su juventud, o como “el cantor de contrabando”, debido al nombre de su disco símbolo, De contrabando, sus presentaciones nacional e internacional suman centenares, presentando un gran número de recitales en teatros y escenarios populares. Es un referente del rock ecuatoriano, y es, junto a Héctor Napolitano y Hugo Hidrovo, el mayor trovador de cotidianidades populares urbanas de Ecuador.
Sus canciones han servido de banda sonora para la película Entre Marx y una mujer desnuda (1997) y para el documental AVC: del sueño al caos (2007). Ha grabado un CD con las canciones de la primera producción cinematográfica (De contrabando), y una recopilación de temas en directo (En vivo 1977-1999). En 2001 fue copartícipe, junto con El Libertario de Venezuela, de la producción del CD internacional Notas de libertad que es una compilación de exponentes contemporáneos de la trova anarquista, la cual tuvo luego una edición de Chile. En el 2011 aparece su nueva producción discográfica (Palabras frontales). Jaime Guevara ha decidido autoproducir sus discos por cuenta propia luego de que las disqueras locales le cerraran sus puertas debido a sus actividades políticas.
En 2007 en Ecuador, la novel directora Carla Badillo Coronado (1985) presentó el documental "Jaime Guevara: entre cuerdas libertarias", con duración de 30 minutos, sobre la vida y las ideas de Guevara, que obtuvo la 1.ª Mención de Honor en el II concurso de video documental: Ojo con la Democracia (OCD), como parte del VI Festival Internacional de Documentales: "Encuentros del Otro Cine", realizado en Quito. El documental ha sido proyectado en varios festivales y muestras de cine como el XV Encuentro Internacional de Editores Independientes y Ediciones Alternativas EDITA en Punta Umbría, Huelva España (mayo de 2008). Festival de video documental SURrealidades, en Bogotá, Colombia (septiembre de 2008). Salón Iberoamericano del Libro de Huelva (noviembre de 2008) y fue el único documental ecuatoriano seleccionado en la Muestra Internacional de Cine Documental: DOCUMENTA 2008, en Quito (noviembre de 2008). Además de haberse proyectado por bares y librerías de varios países.
En 2008 desde Venezuela se estrenó el documental "Jaime Guevara, una cantor de contrabando contra toda autoridad", con duración de 30 minutos hace un paseo por la vida del cantautor urbano. Realizado por Any Alarcón y presentado en la II Muestra de Documentales Independientes y Videoactivismo realizada en Caracas por la Organización Nelson Garrido (ONG).